52558-24-4 (S)-3-(tret-butiloksikarbonilamino)-2-hidroksipropiono rūgštis

(S)-izoserinas 15a (21 g, 0,20 mol) buvo ištirpintas tetrahidrofurane (100 ml) Ir buvo sumaišytas 10% vandeninio natrio hidroksido tirpalo (100 ml), di-tret-butilo dikarbonato (50 ml, 0,22 mol) tirpiklis. lašinamas. Reakcija vyko kambario temperatūroje 9 valandas. Vandeninės fazės pH sureguliuotas iki 2 4 mol/l druskos rūgštimi ir ekstrahuotas dichlormetanu/metanoliu (t/v = 5/1, 50 ml × 3). ) ir išdžiovinkite bevandeniu natrio sulfatu. Nufiltruokite nusiurbdami, koncentruokite sumažintame slėgyje. Antraštėje nurodytas junginys 15b buvo gautas kaip bespalvis aliejus (35 g, išeiga: 85%).
Į maišomą S-izoserino (4,0 g, 0,038 mol) tirpalą dioksane: H2O (100 ml, 1:1 v/v) 0 °C temperatūroje buvo pridėta N-metilmorfolino (4,77 ml, 0,043 mol), po to BoC2O. (11,28 ml, 0,049 mol) ir reakcija maišoma per naktį, palaipsniui šildant iki kambario temperatūros.Tada pridedama glicino (1,0 g, 0,013 mol) ir reakcija maišoma 20 min.Reakcija buvo atšaldoma iki 0 °C ir prisotinta aq.Pridedama NaHC03 (75 ml).Vandeninis sluoksnis plaunamas etilo acetatu (2 x 60 ml) ir po to parūgštinamas iki pH 1 NaHS04.Po to šis tirpalas ekstrahuojamas etilo acetatu (3 x 70 ml), o šie sujungti organiniai sluoksniai išdžiovinami Na2SO4, filtruojami ir sukoncentruojami iki sausumo, gaunant norimą N-Boc-3-amo-2(S)-hidroksi-propano rūgštį. (6,30 g, 0,031 mmol, 81,5 proc. išeiga): 1H BMR (400 MHz, CDC13) 8 7,45 (bs, 1H), 5,28 (bs, 1H), 4,26 (m, 1H), 3,40-3,62 (m). , 2 H), 2,09 (s, 1 H), 1,42 (s, 9 H);13C BMR (IOO MHz, CDC13) 8 174,72, 158,17, 82, 71,85, 44,28, 28,45.
N-Boc-3-amino-2(S)-hidroksi-propiono rūgštis;Į maišomą S-izoserino (4,0 g, 0,038 mol) tirpalą dioksane: H2O (100 ml, 1:1 v/v) 0 °C temperatūroje buvo pridėta N-metilmorfolino (4,77 ml, 0,043 mol), po to BoC2O. (11,28 ml, 0,049 mol) ir reakcija maišoma per naktį, palaipsniui šildant iki kambario temperatūros.Tada pridedama glicino (1,0 g, 0,013 mol) ir reakcija maišoma 20 min.Reakcija buvo atšaldoma iki 0 °C ir prisotinta aq.Pridedama NaHC03 (75 ml).Vandeninis sluoksnis plaunamas etilo acetatu (2 x 60 ml) ir po to parūgštinamas iki pH 1 NaHS04.Tada šis tirpalas ekstrahuojamas etilo acetatu (3 x 70 ml), o šie sujungti organiniai sluoksniai išdžiovinami Na2SO4, filtruojami ir sukoncentruojami iki sausumo, kad gautų norimą N-Boc-3-amino-2(5)-hidroksi-propano rūgštį. (6,30 g, 0,031 mmol, 81,5 proc. išeiga): 1H BMR (400 MHz, CDC13) 8 7,45 (bs, 1H), 5,28 (bs, 1H), 4,26 (m, 1H), 3,40-3,62 (m). , 2 H), 2,09 (s, 1 H), 1,42 (s, 9 H);13C BMR (100 MHz, CDC13) 8 174,72, 158,17, 82, 71,85, 44,28, 28,45.