3339-73-9 3-ftalimidopropiono rūgštis

1,1;2.1 1. Ftalio anhidrido alanino sintezė: Į 1000 ml talpos trikaklelę kolbą įpilkite 100 g (1,12 mol) alanino, 170 g (1,15 mol) ftalio anhidrido, 5 g trietilamino ir kaitinkite iki 650 ml vandens. reakcijos metu reakcija buvo vykdoma tol, kol nenukrenta vanduo, temperatūra sumažinta iki 20 °C, temperatūra palaikoma 2 val., filtravimas siurbimu, filtravimo pyrago kepimas Sausas 240,2 g ftalio anhidrido alanino, HPLC grynumas 99,1 proc. išeiga 97,7%.
I-16.1 3-(l,3-diokso-2,3-dihidro-lH-izoindol-2-il)propano rūgšties sintezė Į 3 l 4 kaklą apvaliadugnę kolbą, išvalytą ir palaikomą inertinėje azoto, buvo patalpintas 3-aminopropano rūgšties (20 g, 224,48 mmol, 1,00 ekv.) ir 1,3-dihidro-2-benzofuran-1,3-diono (33,28 g, 224,69 mmol, 1,00 ekv.) tirpalas acto rūgštyje (1200 ml).Po to keliomis partijomis 0 °C temperatūroje buvo pridėta kalio acetato (66,0 g, 672,49 mmol, 3,00 ekv.).Gautas tirpalas maišomas 3 valandas 80 °C temperatūroje aliejaus vonioje.Gautas mišinys koncentruojamas vakuume.Tada reakcija buvo užgesinta pridedant 150 ml vandens.Kietosios dalelės surenkamos filtruojant.Taip gauta 40 g (81 %) 3-(1,3-diokso-2,3-dihidro-1H-izoindol-2-il)propano rūgšties kaip baltos kietos medžiagos.R/.0,15 (etilo acetate:petrolio eteryje = 1:1)
β-alanino (5,0 g, 0,056 mol), ftalio anhidrido (8,7 g, 0,059 mol) ir DMF (20 ml) mišinys maišant virinamas su grįžtamu šaldytuvu 3 valandas.Gautas mišinys atšaldomas iki kambario temperatūros, supilamas į ledinį vandenį (~ 100 ml), o po to filtruojamas nusiurbiant.Filtravimo pyragas iš eilės plaunamas vandeniu (15 ml x 3), alkoholiu (3 ml x 3) ir eteriu (10 ml x 2), o po to išdžiovinamas vakuume, kad gautų 2e (9,9 g, 80 %) kaip baltą. kietas.
137.6 6 etapas: Izobenzofuran-1,3-diono (20 g, 135 mmol) ir 3-aminopropano rūgšties (12 g, 135 mmol) mišinys maišomas 170 °C temperatūroje 6 valandas.Žr. 2 pav. Reakcijai pasibaigus, mišinys praskiedžiamas vandeniu ir ekstrahuojamas DCM (100 ml x 3).Sujungti organiniai sluoksniai džiovinami bevandeniu natrio sulfatu, filtruojami ir sukoncentruojami sumažintame slėgyje, gaunant 3-(1,3-dioksoizoindolin-2-il)propano rūgštį 137 g (20 g, 69 %) kaip baltą kietą medžiagą.
3-ftalimidopropano rūgštis (4) Ftalio anhidrido (0,32 g, 2,2 mmol) ir b-alanino (0,19 g, 2,2 mmol) mišinys kaitinamas atviroje kolboje iki 150 °C 2 valandas.Atvėsinus iki kambario temperatūros, pridedama H2O (5 ml) ir reakcijos mišinys ekstrahuojamas CH2Cl2 (2 x 20 ml).Organinis sluoksnis džiovinamas Na2SO4, filtruojamas ir sukoncentruotas, gaunant baltą kietą medžiagą (0,3 g) 62 % išeiga;IR (KBr) 1711, 2954 cm-1;lyd. 140-141 ˚C.Produktas buvo naudojamas kitame etape be tolesnio gryninimo.